นับเป็นเวลาอันยาวนานกว่า 14 ปี เริ่มตั้งแต่ทาง Microsoft ได้เปิดตัวให้บริการแชทในแบบ Instant Messaging ชื่อว่า MSN Messenger ในเดือนกรกฎาคม 2542 ได้เปลี่ยนชื่อเป็น Windows Live Messenger ในปี 2548 โดยทาง Microsoft ได้มีข่าวประกาศออกมาว่ากำลังจะปิดให้บริการ Windows Live Messenger อย่างถาวรในวันที่ 8 เมษายน 2556

ก่อนที่จะปิดตัวอย่างถาวร ทาง Microsoft ก็ได้มีการแจ้งเตือนผู้ใช้ทุกคนในโปรแกรม Windows Live Messenger ทุกครั้งที่เข้าใช้งานเพื่อให้ทุกคนอัพเกรดโปรแกรมให้เป็น Skype ตลอดเวลา

แล้ววันที่กำหนดไว้ วันที่ 8 เมษายน 2556 ก็มาถึงวันที่ทาง Microsoft จะปิดให้บริการ Windows Live Messenger อย่างถาวรจริง ๆ แล้ว โดยผู้ใช้ทุกคนจะไม่สามารถเข้าใช้งานโปรแกรม Windows Live Messenger ได้เลย ซึ่งมีกระแสทางด้านลบตีกลับมาหาทาง Microsoft มากมาย ข่าวก่อนหน้าที่จะปิดตัวโปรแกรมทาง Microsoft ได้ประกาศทุ่มทุนถึง 8.5 พันล้านดอลลาร์สหรัฐ ในการซื้อ Skype แต่ก็ไม่เป็นผลสำเร็จ และมาลงตัวที่การเปลี่ยนไปใช้งานโปรแกรม Skype แทน ซึ่งเป็นที่รู้กันว่า Skype เป็นโปรแกรมแชทที่ไม่ค่อยโด่งดังในไทยมากนัก

ผู้ใช้ยังสามารถใช้ ID ของ Windows Live Messenger ได้เหมือนเดิม โดยทาง Microsoft ได้ทำการโอนข้อมูลบัญชีรายชื่อใน Contacts ของ Windows Live Messenger ให้สามารถใช้ร่วมกับโปรแกรม Skype ได้ทั้งหมดโดยอัตโนมัติ หรือผู้ใช้ท่านใดต้องการสมัครบัญชีของ Skype ขึ้นมาใหม่ก็สามารถทำได้เช่นกัน